Ilya sa narodila 10. júla 1947. V tom čase žila rodina budúceho umelca Oleynikova v meste Kishenevo. Rodičia umelca sa vždy pokúšali získať od neho dobrého človeka, intelektuálne rozvinutého a vzdelaného. Mimochodom, biografia umelca poznamenáva, že v skutočnosti nie je Oleinikov, ale Klyaver. Práve tento názov nosili rodičia umelca. Od detstva sa Ilya zaujímal o komikov a satiru. Preto bolo pre Oleynikov to dôležité, aby tam šiel tam, kde by sa učil umenie klauningu. Sami sami vieme, že jeho životopis nemá prakticky žiadne vážne úlohy. Ale napriek tomu všetky jeho postavy, dokonca komédia, nie sú len smiešne, majú zmysel, majú svoj vlastný charakter a svoju individualitu. Ilya má úžasnú schopnosť každého z jeho postáv nielen veselý, ale aj hlboký.
Po absolvovaní strednej školy Oleinikov odišiel do Moskvy a vstúpil do Moskovskej štátnej vysokej školy cirkusu a umenia. Ilya Oleinikov absolvoval v roku 1969 oddelenie klavír, kde študoval rečové a hudobno-excentrické žánre. Po ukončení tréningu získal mladý muž v orchestri Saul VIA-66 prácu. Tam pracoval od roku 1970 do roku 1974 a potom opustil toto miesto a odišiel do Lenkoncertu. Od samého začiatku učitelia a potom kritici poznamenali, že Oleynikov má talent, ktorý neustále ukazuje publiku. Toto potvrdil aj jeho prvé ocenenie. V roku 1977 získal Oleinikov laureáta All-Union Contest of Variety Artists.
Už v tých rokoch chce Oleinikov pracovať v televízii ako humorista. A čoskoro sa mu podarilo premeniť svoje sny na realitu. Herec sa mohol objaviť s prvým humorným číslom na televíznych obrazovkách v polovici 80. rokov. Mimochodom, aj potom pracoval nie sám, ale s partnerom. Jeho prvým partnerom bol Roman Kozakov. Možno by sme všetci poznali tandem Kozakova a Oleynikova, ak nie za tragickú smrť Rimana Kozakova. Po tom, Ilya na chvíľu nemohla nájsť druhú osobu v duo. Na javisku mal niekoľko partnerov, predtým, než sa stretol so svojim budúcim priateľom a neoddeliteľnou súčasťou dua - Jurija Stoyanova. Stalo sa to začiatkom deväťdesiatych rokov. V roku 1991 sa Oleinikov a Stoyanov spolu objavili v komediálnom televíznom programe, ktorý sa nazýval "Adamovo jablko". Bol vysielaný televíziou v Petrohrade. Tam sa Oleinikov a Stoyanov začali snažiť vytvárať svoje prvé spoločné televízne čísla. Samozrejme, na začiatku sa to všetko nedarilo. Aj keď sa vtedy zdalo umelcom, že robia vynikajúcu a zábavnú show. Ale ako umelci teraz oslavujú, prehodnocujú ich počty, vidia veľa chýb. Oleinikov je presvedčený, že tieto programy boli dosť surové a humor nebol na najvyššej úrovni. Ale talentovaní ľudia si vždy môžu pripustiť svoje chyby a napraviť všetko, čo pôvodne nefungovalo. Toto potvrdil televízny vysielanie "Gorodok". Ona sa objavila na televíznom kanáli Rusko v roku 1993. To bolo vďaka "Gorodok" Oleinikov a Stoyanov uznal a zamiloval sa do celého post-sovietskeho priestoru. Ľudia mali radi svoj humor, pôvodné skity a zábavné rozhovory. Toto potvrdil aj cena Teffi, ktorú televízia získala v roku 1996. Oleinikov a Stoyanov boli na vrchole vtipnej popularity. Stojí za zmienku, že prekvapivá je skutočnosť, že "Gorodok" tak dlho nestráca svoju popularitu. Koniec koncov, často, všetky vysielania takéhoto plánu nežijú tak dlho, pretože koniec koncov, humor vyčerpá alebo prestáva byť relevantný. Ale s "Gorodokom" je všetko iné. Vzrástol už niekoľko generácií a všetci títo ľudia s potešením stále hľadia čísla Oleynikova a Stoyana.
Oleinikov a Stoyanov sú zavedené tandemy, ľudia, ktorých nikto iný neberie samostatne. Dokonca sa narodili v ten istý deň, aj keď s rozdielom desať rokov. Ale nikdy ich nezastavil od skutočných priateľov. Možno to tiež zohralo dôležitú úlohu v tom, že ich vysielanie vždy zostalo zábavné a populárne. Samozrejme, aj medzi nimi je niekedy nedorozumenie, ale napriek tomu vždy vedia, ako súhlasiť a kompromitovať. Títo herci sa snažia nikdy sa hádať a oceňovať si navzájom priateľstvo a talent.
Oleinikov a Stoyanov sú nielen vynikajúci humoristi, ale aj spisovatelia. Napríklad v roku 1997 vydali knihu "Uvidíme sa v černošskej štvrti". Okrem toho má Ilya Oleinikov vlastnú autobiografickú knihu Life as a Song. Bolo vydané v roku 1999.
Okrem natáčania v Gorodok hrá Ilya Oleinikov aj v kinách niekoľko rolí. Napríklad jedna z najpamätnejších, samozrejme, bola úloha v krásnej adaptácii "Majstra a Margarity". V tomto filme hrá Oleinikov režisér Rimsky variety show. Aj Oleinikova je vidieť v komédiách "Thin thing" a "Alchemist". Posledný film bol naozaj zábavný. Cíti ducha "Gorodok", kde je humor dostatočne inteligentný, aby neklesol na jednu vulgaritu.
Ilya Oleinikov sa nikdy nepovažoval za hviezdu. On je ten, kto jednoducho miluje dať ľuďom radosť a žiť život naplno. Ak hovoríme o jeho osobnom živote, je šťastný v manželstve so svojou manželkou Irinou. Mimochodom, nemá absolútne nič spoločné s javiskom a kinem. Žena je kandidátom chemických vied. Ale Ilyov syn je dobre známy a verejný muž. Je to jeden z sólistov duetu "Čaj spolu" - Denis Klyaver.